Ilya werd geboren op tien juli 1947. In die tijd woonde de familie van de toekomstige kunstenaar Oleynikova in de stad Kishenevo. De ouders van de kunstenaar hebben altijd geprobeerd om van hem een goede man te krijgen, intellectueel ontwikkeld en opgeleid. Trouwens, de biografie van de kunstenaar merkt op dat hij in feite niet Oleinikov is, maar Klyaver. Het was deze naam die de ouders van de kunstenaar droegen. Ilya was van kinds af aan geïnteresseerd in komieken en satire. Daarom was het zo belangrijk voor Oleynikov om daar naartoe te gaan, waar hij de kunst van het clownerie zou leren. We weten zelf dat zijn biografie vrijwel geen serieuze rollen heeft. Maar toch zijn al zijn karakters, zelfs comedic, niet alleen belachelijk, ze zijn betekenisvol, ze hebben hun eigen karakter en hun individualiteit. Ilya heeft een geweldig vermogen van elk van zijn personages om niet alleen opgewekt, maar ook diepzinnig te zijn.
Na zijn afstuderen aan de middelbare school ging Oleinikov naar Moskou en ging hij naar het Moscow State College of Circus and Variety Art. In 1969 studeerde Ilya Oleinikov af aan de clownerie-afdeling, waar hij spraak- en muziek-excentrieke genres studeerde. Nadat de training voorbij was, kreeg de jongeman een baan in het orkest van de Saul VIA-66. Daar werkte hij van 1970 tot 1974, en verliet vervolgens deze plaats om naar Lenkoncert te gaan. Vanaf het begin merkten de leraren, en vervolgens de critici, op dat Oleynikov een talent heeft dat hij voortdurend aan het publiek toont. Dit werd bevestigd door zijn eerste prijs. In 1977 werd Oleinikov bekroond als laureaat van de All-Union Contest van verschillende kunstenaars.
Al in die jaren wilde Oleinikov als humorist op televisie werken. En al snel slaagde hij erin zijn dromen in realiteit te vertalen. De acteur was in staat om te verschijnen met zijn eerste humoristische nummer op tv-schermen in het midden van de jaren tachtig. Trouwens, zelfs toen werkte hij niet alleen, maar met een partner. Zijn eerste partner was Roman Kozakov. Misschien hadden we allemaal de tandem van Kozakov en Oleynikov gekend, zo niet vanwege de tragische dood van Roman Kozakov. Daarna kon Ilya een tijdlang de tweede persoon in het duo niet vinden. Hij had nogal wat partners op het podium voordat hij zijn toekomstige vriend ontmoette en een integraal onderdeel van het duo was - Yuri Stoyanov. Dit gebeurde begin jaren negentig. In 1991 verschenen Oleinikov en Stoyanov samen in een comedy-tv-programma, dat "Adam's apple" heette. Het werd uitgezonden door de televisie van St. Petersburg. Daar begonnen Oleinikov en Stoyanov hun eerste gezamenlijke televisienummers te creëren. Natuurlijk is het in het begin niet allemaal gelukt. Hoewel het in die tijd voor de kunstenaars leek dat ze een uitstekende en grappige show deden. Maar zoals artiesten nu vieren, hun aantallen herzien, zien ze veel fouten. Oleinikov is van mening dat die programma's vrij rauw waren en dat humor niet op het hoogste niveau was. Maar getalenteerde mensen kunnen altijd hun fouten toegeven en alles herstellen wat aanvankelijk niet werkte. Dit werd bevestigd door de uitzending "Gorodok". Ze verscheen op het televisiekanaal Rusland in 1993. Het was dankzij "Gorodok" Oleinikov en Stoyanov erkend en werd verliefd op de hele post-Sovjet-ruimte. Mensen hielden van hun humor, originele sketches en grappige dialogen. Dit werd bevestigd door de Teffi-prijs, die de uitzending in 1996 ontving. Oleinikov en Stoyanov stonden aan de top van humoristische populariteit. Het is vermeldenswaard dat het verrassend is dat "Gorodok" zijn populariteit niet zo lang verliest. Immers, vaak overleven alle transmissies van een dergelijk plan niet zo lang, omdat humor uiteindelijk op raakt of niet meer relevant is. Maar met "Gorodok" is alles anders. Het is al generaties lang gegroeid en al deze mensen kijken nog steeds met plezier naar het aantal Oleynikov en Stoyanov.
Oleinikov en Stoyanov zijn een gevestigde tandem, mensen die niemand anders apart neemt. Ze werden zelfs op dezelfde dag geboren, hoewel met een verschil van tien jaar. Maar het weerhield hen er nooit van echte vrienden te zijn. Misschien speelde dit ook een belangrijke rol in het feit dat hun transmissie altijd grappig en populair is gebleven. Natuurlijk is er tussen hen ook wel eens een misverstand, maar toch weten ze altijd hoe ze het erover eens moeten zijn en compromissen moeten sluiten. Deze acteurs proberen nooit ruzie te maken en waarderen elkaars vriendschap en talent.
Oleinikov en Stoyanov zijn niet alleen uitstekende humoristen, maar ook schrijvers. In 1997 brachten ze bijvoorbeeld het boek 'See you in the Township' uit. Daarnaast heeft Ilya Oleinikov zijn eigen autobiografische boek genaamd Life as a Song. Het werd uitgebracht in 1999.
Naast filmen in Gorodok, speelde Ilya Oleinikov ook verschillende rollen in de bioscoop. Een van de meest gedenkwaardige onderwerpen was natuurlijk de rol in de prachtige bewerking van 'meester en Margarita'. In deze film speelde Oleinikov de regisseur van de Rimsky-rasshow. Ook Oleinikova is te zien in de komedies "Thin thing" en "Alchemist". De laatste film was echt grappig. Het voelt de geest van "Gorodok", waar humor intelligent genoeg is om niet tot één vulgariteit te vervallen.
Ilya Oleinikov heeft zichzelf nooit als een ster beschouwd. Hij is de persoon die er gewoon van houdt mensen vreugde te geven en het leven ten volle te leven. Als we het over zijn persoonlijke leven hebben, is hij gelukkig in het huwelijk met zijn vrouw Irina. Trouwens, ze heeft absoluut niets te maken met toneel en cinema. De vrouw is een kandidaat in de chemische wetenschappen. Maar Ilya's zoon is een bekende en openbare man. Dit is een van de solisten van het duet "Tea together" - Denis Klyaver.